Конспект урока по теме: "Алканы"

МОУ«Средняя общеобразовательная школа № 36»

Тема: Алканы

(лекция в 10 кл.)

Труден первый шаг

И скучен первый путь.

А.Пушкин

Оборудование

Реактивы: Вазелин, парафин, NaOH, H2O, KMnO4, HCl.

Оборудование: спички, спиртовка, лучинка, стакан, компьютер,

проектор, экран, учебник, схемы, таблицы, штатив, пробирки.

План лекции

1. Понятие об углеводородах.

2. Строение молекулы метана.

3. Гомологический ряд метана.

4. Номенклатура алканов.

5. Изомерия. Изомеры.

6. Физические свойства алканов.

7. Химические свойства алканов.

8. Получение и применение

Цель лекции

1. Дать представление учащимся о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклатуре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах.

2. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества.

3. Знать химические свойства предельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов.

Мы приступаем изучать многочисленную и исключительно важную группу органических соединений – это углеводороды (которые состоят из атомов С,Н).

К углеводородам относятся:

1. Алканы

2. Алкены

3. Алкины

4. Диеновые УВ

5. Циклоалканы

6. Арены

Алканами (предельными, насыщенными) называют углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода с общей формулой CnH2n+2, связанных между собой только одинарными сигма - связями.

Молекулярная формула метана - СН4

Э лектронная формула -

Н

Н С Н

Н

В молекуле метана атом углерода находиться в возбужденном состоянии С+6 ) ) С*

2 4

Невозбужденное состояние, С* Возбужденное состояние, при этом происходит гибридизация электронных облаков. Одного s- электрона и трех p-электронов, т.е. происходит sp3- гибридизация и образуется четыре одинаковых гибридных электронных облака, направленных к вершинам углов тетраэдра. Молекула метана имеет тетраэдрическую форму. Угол между связями 109⁰28^/ .

Образование сигма связи в молекуле метана и этана

Модели метана, бутана

Гомологический ряд метана

Гомологи – эти вещества,сходные по строению и химическим свойствам, но отличающихся друг от друга на группу атомов СН2 - (гомологическая разность). Общая формула гомологов ряда метана CnH2n+2

Гомологический ряд метана
структурные формулы

развернутая гомологическая структурная структурная разность сокращенная

формула формула

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например:

Номенклатура алканов.

Существует несколько видов номенклатуры: историческая, рациональная, современная, или международная. Основной считается международная систематическая номенклатура. Алканы с разветвленной цепью рассматривают как производные нормального алкана, в котором один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы. Радикалы – это частицы которые имеют неспаренный электрон. Например, СН3- метил, С2Н5- этил, С3Н7- пропил, изопропил, если разветвленный

СН

СН3 СН3

Основные правила

1. Выбор главной цепи. Выбирают самую длинную цепочку атомов углерода в молекуле, которая является как бы основой названия.

2. Нумерация атомов главной цепи. Нумеруют главную цепь с того конца, ближе к которому находится заместитель, т.е.углеводородный радикал (СН3- метил, С2Н5- этил, и т.д.).

3. Формирования названия. Вначале названия указывают цифры- номера атомов углерода, при которых находятся заместители.

4 . При наличии двух и более заместителей нумерацию цепи производят так, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если радикалы разные, то они перечисляются в алфавитном порядке. Если одинаковые то их указывают приставками 2- ди, 3- три, 4- тетра, 5- пента, и т.д.

Самостоятельная работа

Назовите следующие углеводороды по систематической

номенклатуре:

Написание структурных формул

Сначала записывают открытую цепь, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным. Рассмотрим на примере 2,5,6-триметилоктан.

1. Главная углеродная цепь и нумерация

1 2 3 4 5 6 7 8

С - С - С - С - С - С - С - С

2. Расстановка заместителей (радикалов)

1 2 3 4 5 6 7 8

С - С - С - С - С - С - С - С

|  | |

СН3 СН3 СН3

3. Дополнение атомами водорода

1 2 3 4 5 6 7 8

СН3 - СН - СН2 - СН2 - СН - СН - СН2 - СН3

|  | |

СН3 СН3 СН3

Написание структурных формул
(самостоятельная работа)

1. Напишите структурные формулы соединений по их названиям:

а) 2-метилпентан; б) 3,3-диметилгексан;

в) 2,4-диметил-4-этилоктан.

2. Для наркоза используют вещество: I,I,I-трифтор-2-хлор-2-бромэтан (наркотан), который лишен недостатков хлороформа (токсичность, горючесть). Напишите его структурную формулу.

Изомерия. Изомеры.

Для алканов существует только 1 вид структурной изомерии - изомерия цепи или углеродного скелета. Изомерия- это существование веществ с одинаковым составом, но различающихся строением. Вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение называют изомерами. А.М.Бутлеров предположил для пентана

существование 3 углеводородов.

1) СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - СН3

н- пентан

2) СН3 - СН - СН2 - СН3

СН3

2- метилбутан

СН3

3) СН3 - С - СН3 2,2 - диметилпропан

СН3

Физические свойства алканов

C1…C4 – газы

C5 … C15 - жидкости

C16 и далее твердые вещества. Мr –возрастает. Алканы практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях. Метан, этан и высшие гомологи не имеют запаха, средние обладают запахом бензина.

Химические свойства.

Алканы не могут участвовать в реакциях присоединения, т. к. все их связи являются насыщенными. Русский химик М.И.Коновалов назвал алканы «химическими мертвецами». В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: не взаимодействуют с кислотами, со щелочами, не окисляются сильными окислителями - перманганатом калия, хромовой смесью.

HNO3

СnН2n+2 + NaOH

KMnO4

Br2(бромная вода)

Реакция дегидрирования -

Термическое разложение:

СН4 С + 2Н2 (пиролиз)

Реакция разложения
(крекинг)

Химические процессы, протекающие при термическом разложении углеводородов, называют крекингом (расшепление, разрушение).Они имеют большое народнохозяйственное значение. При крекинге образуются смесь углеводородов (алканы и алкены) с меньшим числом атомов углерода - разветвленные.

Например, С16Н34 С8Н18 + С8Н16

гексадекан октан октен

С8Н18 С4Н10 + С4Н8

октан бутан бутен

С4Н10 С2Н6 + С2Н4

бутан этан этен

Реакция замещения.

П од действием света молекула хлора распадается на радикалы хлора и взаимодействуют с молекулой метана

Реакция замещения идет в несколько стадий пока есть водород,

который может быть замещен на атомы галогена или на нитрогруппу

Реакция замещения (галогенирование, нитрование).

1. Реакция хлорирования:

2. Реакция бромирования:

С 2Н6 + Br2 C2H5Br + HBr

3. Реакция нитрования (р - я с азотной кислотой)

С 2Н6 + НО-NO2 С2Н5-NO2 + Н2О

этан нитроэтан (р-я Коновалова)

СН3

|

СН3– С – СН – СН2 – СН3

| |

СН3 СН3

Атомы углерода различаются по местоположению в цепи. Атом углерода, стоящий в начале цепи, связанный с одним атомом углерода называется первичным. Атом углерода, связанный с двумя атомами углерода, называется вторичным, с тремя- третичным, с четырьмя- четвертичным. Все эти атомы углерода несколько различаются по реакционной способности. Вначале легче замещаются атомы водорода у третичного, труднее у вторичного и с большим трудом у первичного атомов углерода.

Галогенопроизводные алканов.

Электроотрицательность у хлора больше электроотрицательности углерода. Поэтому атом хлора притягивает к себе электронную плотность от атома углерода, который, в свою очередь, притягивает к себе электронную плотность от атомов водорода. На атоме углерода возникает частичный положительный заряд, а на атоме хлора - частичный отрицательный заряд.

Реакции окисления.

1. Реакция горения (полное окисление)

CxHy + (x + 0,5y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O

2. Каталитическое окисление

Реакция изомеризации

(для углеводородов с С4Н10 и выше)

Углеводороды нормального строения в присутствии катализатора и при

нагревании превращаются (без изменения состава ) в углеводороды разветвленного строения. Такая реакция носит название реакции изомеризации. Реакцией изомеризацией получают алканы разветвленного строения, которые используются для получения высококачественных бензинов и синтетического каучука.