Ko'p atomli spirtlar - многоатомные спирты

KO'P ATOMLI SPIRTLAR

Ko'p atomli spirtlarning eng muhimlari etilen glikol va glitserindir:

Etilen glikol glitserin

Bu yopishqoq suyuqliklar, ta'mi shirin, suvda oson eriydi va organik erituvchilarda yomon eriydi.

Qabul qilish. /

1. Alkilgalogenidlarning gidrolizi (bir atomli spirtlarga o'xshash):

ClCH 2 - CH 2 Cl + 2 NaOH → HOCH 2 -CH 2 OH + 2 NaCl.

2. Etilen glikol etilenning kaliy permanganatning suvdagi eritmasi bilan oksidlanishidan hosil bo'ladi:

CH 2 = CH 2 + [O] + H 2 O → H O CH 2 -CH 2 OH.

3. Glitserin yog’larning gidrolizlanishi natijasida olinadi.

Kimyoviy xossalari. /Ikki va uch atomli spirtlar uchun bir atomli spirtlarning asosiy reaksiyalari xarakterlidir. Reaksiyalarda bir yoki ikkita gidroksil guruhi ishtirok etishi mumkin. Gidroksil guruhlarning o'zaro ta'siri ko'p atomli spirtlarning bir atomli spirtlarga qaraganda kuchliroq kislotalar ekanligida namoyon bo'ladi. Shuning uchun ko'p atomli spirtlar, bir atomli spirtlardan farqli o'laroq, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi. Alkogollarga o'xshab, ikki atomli spirtlarning tuzlari glikolat, triatomik spirtlarniki esa glitseratlar deb ataladi.

Qo'shni uglerod atomlarida OH guruhlarini o'z ichiga olgan ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya yangi cho'ktirilgan mis gidroksid ta'sirida yorqin, ko'k rangdir ( II ). Eritmaning rangi murakkab mis glikolat hosil bo'lishiga bog'liq:

Ko'p atomli spirtlar uchun efirlarning hosil bo'lishi xarakterlidir. Xususan, glitserin bilan reaksiyada azot kislotasi sulfat kislotaning katalitik miqdori ishtirokida nitrogliserin deb nomlanuvchi glitserin trinitrat hosil bo'ladi ( oxirgi sarlavha kimyoviy nuqtai nazardan noto'g'ri, chunki nitro birikmalarida guruh - YO'Q 2 uglerod atomi bilan bevosita bog'langan):

Ilova.Etilen glikol polimer materiallarni sintez qilish uchun va antifriz sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari, muhim (toksik bo'lsa ham) laboratoriya erituvchisi bo'lgan dioksan ishlab chiqarish uchun ko'p miqdorda ishlatiladi. Dioksan etilen glikolning molekulalararo suvsizlanishi natijasida olinadi:

dioksan

Glitserin kosmetika, oziq-ovqat sanoati, farmakologiya va portlovchi moddalar ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. Sof nitrogliserin zaif ta'sir bilan ham portlaydi; tutunsiz kukun va dinamit olish uchun xom ashyo bo'lib xizmat qiladi -portlovchi modda, nitrogliserindan farqli o'laroq, xavfsiz tarzda tashlanishi mumkin. Dinamit dunyoga mashhur bo'lgan Nobel tomonidan ixtiro qilingan Nobel mukofoti ajoyib uchun ilmiy yutuqlar fizika, kimyo, tibbiyot va iqtisodiyot sohalarida. Nitrogliserin zaharli, ammo oz miqdorda u dori sifatida xizmat qiladi, chunki u yurak tomirlarini kengaytiradi va shu bilan yurak mushaklarining qon ta'minotini yaxshilaydi.

Ko'p atomli spirtlarning vakillari etilen glikol va glitserindir. Ikki gidroksil guruhi-OH bo'lgan ikki atomli spirtlar glikollar yoki diollar, uchta gidroksil guruhi bo'lgan uch atomli spirtlar glitserinlar yoki triollar deb ataladi.

Gidroksil guruhlarning joylashuvi raqamlar bilan ko'rsatilgan, on-

Jismoniy xususiyatlar

Ko'p atomli spirtlar - shirin ta'mli, suvda oson eriydigan, organik erituvchilarda yomon eriydigan rangsiz siropli suyuqliklar; yuqori qaynash nuqtalariga ega. Masalan, etilen glikolning t balyasi 198 ° S, zichlik (r) 1,11 g / sm 3; t balya (glitserin) = 290 ° C, r glitserin = 1,26 g / sm 3.

Qabul qilish

Di - va uch atomli spirtlar bir atomli spirtlar bilan bir xil usullar bilan olinadi. Boshlovchi birikmalar sifatida alkenlar, galogen hosilalari va boshqa birikmalardan foydalanish mumkin. Masalan:

Glitserin yog'lardan, shuningdek sintetik ravishda neftning (propilen) yorilish gazlaridan olinadi, ya'ni. nooziq-ovqat xom ashyosidan.

Ko'p atomli spirtlar kimyoviy jihatdan bir atomli spirtlarga o'xshaydi. Biroq, ko'p atomli spirtlarning kimyoviy xossalari molekulada ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhlari mavjudligi sababli xususiyatlarga ega.

Ko'p atomli spirtlarning kislotaligi bir atomli spirtlarga qaraganda yuqori, bu molekulada salbiy induktiv ta'sir ko'rsatadigan qo'shimcha gidroksil guruhlar mavjudligi bilan izohlanadi. Shuning uchun ko'p atomli spirtlar, bir atomli spirtlardan farqli o'laroq, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi. Masalan, etilen glikol nafaqat bilan reaksiyaga kirishadi ishqoriy metallar, balki og'ir metallar gidroksidlari bilan ham.

Alkogollarga o'xshab, ikki atomli spirtlarning tuzlari glikolat, triatomik spirtlarniki esa glitseratlar deb ataladi.

Etilen glikol galogen vodorod (HCl, HBr) bilan o'zaro ta'sirlashganda, bitta gidroksil guruhi galogen bilan almashtiriladi:

Ikkinchi gidroksil guruhini PCl 5 ta'sirida almashtirish qiyinroq.

Mis (II) gidroksid glitserin va boshqa ko'p atomli spirtlar bilan o'zaro ta'sirlashganda gidroksid eriydi va yorqin ko'k rangli kompleks birikma hosil bo'ladi.

Yuta reaktsiyasi qo'shni uglerod atomlari -CH (OH) -CH (OH) - gidroksil guruhlariga ega bo'lgan ko'p atomli spirtlarni aniqlash uchun ishlatiladi:

Ishqor bo'lmasa, ko'p atomli spirtlar mis (II) gidroksid bilan reaksiyaga kirishmaydi - buning uchun ularning kislotaligi etarli emas.

Koʻp atomli spirtlar kislotalar bilan oʻzaro taʼsirlanib, efir hosil qiladi (7-bandga qarang). Glitserin konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida nitrat kislota bilan oʻzaro taʼsirlashganda nitrogliserin (glitserin trinitrat) hosil boʻladi:

Spirtli ichimliklar tsiklik tuzilmalarning shakllanishiga olib keladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi:

Ilova

Etilen glikol asosan lavsan ishlab chiqarish va antifriz tayyorlash uchun ishlatiladi - suvli eritmalar 0 ° C dan ancha past muzlash (ularni dvigatellarni sovutish uchun ishlatish avtomobillarning qishda ishlashiga imkon beradi).

Dars raqami 3.

Ko‘p atomli spirtlar, ularning tuzilishi va xossalari.

Ko'p atomli spirtlarning vakillari etilen glikol va glitserindir. Ikki gidroksil guruhi-OH bo'lgan ikki atomli spirtlar glikollar yoki diollar, uchta gidroksil guruhi bo'lgan uch atomli spirtlar glitserinlar yoki triollar deb ataladi.

Gidroksil guruhlarining joylashuvi nom oxiridagi raqamlar bilan ko'rsatilgan.

Jismoniy xususiyatlar

Ko'p atomli spirtlar - shirin ta'mli, suvda oson eriydigan, organik erituvchilarda yomon eriydigan rangsiz siropli suyuqliklar; yuqori qaynash nuqtalariga ega. Masalan, etilen glikolning qaynash nuqtasi 198 ° C, zichligi () 1,11 g / sm3; tboil (glitserin) = 290 ° S, glitserin = 1,26 g / sm3.

Qabul qilish

Di - va uch atomli spirtlar bir atomli spirtlar bilan bir xil usullar bilan olinadi. Boshlovchi birikmalar sifatida alkenlar, galogen hosilalari va boshqa birikmalardan foydalanish mumkin.

1. Etilen glikol (etandiol-1,2) etilendan turli usullar bilan sintezlanadi:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3HO – CH 2 –CH 2 –OH + 2MnO 2 + 2KOH

2. Glitserin (propantriol -1,2,3) yog'lardan, shuningdek, kreking yog'i (propilen) gazlaridan sintetik tarzda olinadi, ya'ni. nooziq-ovqat xom ashyosidan.

Kimyoviy xossalari

Ko'p atomli spirtlar kimyoviy jihatdan bir atomli spirtlarga o'xshaydi. Biroq, ko'p atomli spirtlarning kimyoviy xossalari molekulada ikki yoki undan ortiq gidroksil guruhlari mavjudligi sababli xususiyatlarga ega.

Ko'p atomli spirtlarning kislotaligi bir atomli spirtlarga qaraganda yuqori, bu molekulada salbiy induktiv ta'sir ko'rsatadigan qo'shimcha gidroksil guruhlar mavjudligi bilan izohlanadi. Shuning uchun ko'p atomli spirtlar, bir atomli spirtlardan farqli o'laroq, ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi. Masalan, etilen glikol nafaqat ishqoriy metallar, balki og'ir metallar gidroksidlari bilan ham reaksiyaga kirishadi.

Alkogollarga o'xshab, ikki atomli spirtlarning tuzlari glikolat, triatomik spirtlarniki esa glitseratlar deb ataladi.

Etilen glikol galogen vodorod (HCl, HBr) bilan o'zaro ta'sirlashganda, bitta gidroksil guruhi galogen bilan almashtiriladi:

Ikkinchi gidroksil guruhini PCl5 ta'sirida almashtirish qiyinroq.

Mis (II) gidroksid glitserin va boshqa ko'p atomli spirtlar bilan o'zaro ta'sirlashganda gidroksid eriydi va yorqin ko'k rangli kompleks birikma hosil bo'ladi.

Bu reaktsiya qo'shni uglerod atomlari -CH (OH) -CH (OH) - gidroksil guruhlari bo'lgan ko'p atomli spirtlarni aniqlash uchun ishlatiladi:

Ishqor bo'lmasa, ko'p atomli spirtlar mis (II) gidroksid bilan reaksiyaga kirishmaydi - buning uchun ularning kislotaligi etarli emas.

Koʻp atomli spirtlar kislotalar bilan oʻzaro taʼsirlanib, efir hosil qiladi (7-bandga qarang). Glitserin konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida nitrat kislota bilan oʻzaro taʼsirlashganda nitrogliserin (glitserin trinitrat) hosil boʻladi:

Spirtli ichimliklar tsiklik tuzilmalarning shakllanishiga olib keladigan reaktsiyalar bilan tavsiflanadi:

Ilova

Etilen glikol asosan lavsan ishlab chiqarish va antifrizlarni tayyorlash uchun ishlatiladi - 0 ° C dan ancha past muzlab qoladigan suvli eritmalar (ulardan dvigatellarni sovutish uchun foydalanish avtomobillarni qishda ishlashga imkon beradi).

Glitserin charm va toʻqimachilik sanoatida charm va gazlamalarni pardozlashda hamda xalq xoʻjaligining boshqa sohalarida keng qoʻllaniladi. Glitserinning eng muhim qo'llanilishi glitserin trinitrat (noto'g'ri nitrogliserin deb ataladi), zarbada portlovchi kuchli portlovchi va dori (vazodilatator) ishlab chiqarishdir. Sorbitol (olti atomli spirt) diabetga chalinganlar uchun shakar o'rnini bosuvchi vosita sifatida ishlatiladi.

Sinov raqami 4.

Ko‘p atomli spirtlarning xossalari

1.Glitserin quyidagi moddalardan qaysi biri bilan reaksiyaga kirishadi?

1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu (OH) 2 6) Ag 2 O / NH 3

2. Glitserin 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2 bilan reaksiyaga kirmaydi.

3. Etilen glikol 1) HNO 3 2) NaOH 3) CH 3 COOH 4) Cu (OH) 2 bilan reaksiyaga kirmaydi.

4. Yangi cho'ktirilgan mis (II) gidroksid bilan o'zaro ta'sir qilmaydi: 1) glitserin;

2) butanon 3) propanal 4) propandiol-1,2

5. Cu (OH) 2 ning yangi tayyorlangan cho'kmasi unga qo'shilsa, eriydi.

1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propen 4) propanol-2

6. Suvli eritmadagi glitserin yordamida aniqlash mumkin

1) oqartiruvchi 2) temir (III) xlorid 3) mis (II) gidroksid 4) natriy gidroksid

7. Qaysi spirt mis (II) gidroksid bilan reaksiyaga kirishadi?

1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH

8. Ko'p atomli spirtlar uchun tipik reaksiya - bilan o'zaro ta'sir qilish

1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (NH 3 eritmasi) 4) Cu (OH) 2

9. Na va Cu (OH) 2 bilan reaksiyaga kirishuvchi modda:

1) fenol; 2) bir atomli spirt; 3) ko'p atomli spirt 4) alken

10. Etandiol-1,2 bilan reaksiyaga kirisha oladi

1) mis (II) gidroksid

2) temir (II) oksidi

3) vodorod xlorid

4) vodorod

6) fosfor

Dars raqami 4.

Fenollar, ularning tuzilishi. Fenolning xossalari, fenol molekulasidagi atomlarning o'zaro ta'siri. Gidroksil guruhining orto-, bug 'yo'naltiruvchi ta'siri. Fenolni olish va ishlatish

FENOLLAR - organik birikmalar sinfi. Ular bir yoki bir nechta C - OH guruhlarini o'z ichiga oladi, uglerod atomi aromatik (masalan, benzol) halqasining bir qismidir.

Fenollarning tasnifi... Molekuladagi OH-guruhlar soniga qarab bir, ikki, uch atomli fenollarni ajrating (1-rasm).

Guruch. 1. BIR, IKKI VA UCH ATOMLI FENOLLAR

Molekuladagi kondensatsiyalangan aromatik halqalar soniga ko'ra, fenollarning o'zlari (bitta aromatik yadro benzol hosilalari), naftollar (2 kondensatsiyalangan yadro naftalin hosilalari), antranollar (3 kondensatsiyalangan yadro antratsen hosilalari) va fenantrollar. 2) farqlanadi (2-rasm).2).

Guruch. 2. MONO- VA KO'P YADRLI FENOLLAR

Fenollarning nomenklaturasi

Tarixiy jihatdan ahamiyatsiz nomlar fenollar uchun keng qo'llaniladi. Almashtirilgan mononuklear fenollar nomlarida aromatik birikmalar nomenklaturasida ishlatiladigan orto-, meta- va para - prefikslari ham ishlatiladi. Murakkabroq birikmalar uchun aromatik halqalarni tashkil etuvchi atomlar raqamlanadi va o'rinbosarlarning joylashuvi raqamli indekslar yordamida ko'rsatiladi (3-rasm).

Guruch. 3. FENOLLARNING NOMENKLATURASI. Aniqlik uchun almashtirish guruhlari va mos keladigan raqamli indekslar turli ranglarda ta'kidlangan.

Fenollarning kimyoviy xossalari

Fenol molekulasida birlashgan benzol yadrosi va OH-guruhi bir-biriga ta'sir qiladi va bir-birining reaktivligini sezilarli darajada oshiradi. Fenil guruhi OH guruhidagi kislorod atomidan yolg'iz elektron juftini tortib oladi (4-rasm). Natijada, ushbu guruhning H atomida qisman musbat zaryad kuchayadi (d + bilan ko'rsatilgan), O - H aloqasining polaritesi kuchayadi, bu esa ushbu guruhning kislotali xususiyatlarining oshishida namoyon bo'ladi. Shunday qilib, spirtli ichimliklar bilan solishtirganda, fenollar kuchli kislotalardir. Fenil guruhiga o'tuvchi qisman manfiy zaryad (d- bilan belgilanadi) orto va parapozitsiyalarda (OH guruhiga nisbatan) to'plangan. Ushbu reaksiya nuqtalariga elektromanfiy markazlar tomon tortuvchi reagentlar, ya'ni elektrofil ("elektronni sevuvchi") reagentlar hujum qilishi mumkin.

Guruch. 4. FENOLDA ELEKTRON ZIZGICHLIKNING TARQATISHI

Natijada, fenollar uchun ikki turdagi transformatsiyalar mumkin: OH guruhidagi vodorod atomini almashtirish va H-atomobenzol yadrosini almashtirish. Benzol halqasiga tortilgan O atomining juft elektronlari C - O bog ning mustahkamligini oshiradi, shuning uchun spirtlarga xos bo lgan bu bog ning uzilishi bilan sodir bo ladigan reaksiyalar fenollarga xos emas.

1. Zaif kislotali xususiyatlarga ega, ishqorlar ta'sirida tuzlar - fenolatlar hosil qiladi (masalan, natriy fenolat - C6H6ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

U aromatik halqada elektrofil almashtirish reaktsiyalariga kiradi. Gidroksi guruhi eng kuchli donor guruhlardan biri bo'lib, bu reaktsiyalarga halqaning reaktivligini oshiradi va almashtirishni orto va para pozitsiyalariga yo'naltiradi. Fenol oson alkillanadi, asillanadi, galogenlanadi, nitratlanadi va sulfonlanadi.

Kolbe-Shmidt reaktsiyasi.

2. Natriy metall bilan o'zaro ta'siri:

C 6 H 5 OH + Na = C 6 H 5 ONa + H 2

3. Bromli suv bilan o'zaro ta'siri (fenolga sifatli reaktsiya):

C 6 H 5 OH + 3Br 2 (aq) → C 6 H 2 (Br) 3 OH + 3HBr 2,4,6 tribromofenol hosil bo'ladi.

4. Konsentrlangan nitrat kislota bilan o'zaro ta'siri:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 kons → C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O 2,4,6 trinitrofenol hosil bo'ladi.

5. Temir (III) xlorid bilan o'zaro ta'siri (fenolga sifatli reaktsiya):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 → 2 + (Cl) 2- + HCl temir (III) dixlorid fenolat hosil bo'ladi (binafsha rang). )

Fenollarni olish usullari.

Fenollar ko'mir smolasidan, shuningdek, qo'ng'ir ko'mir va yog'och (qatron) piroliz mahsulotlaridan ajratiladi. Fenol S6N5ONni ishlab chiqarishning sanoat usuli o'zi aromatik uglevodorod kumenini (izopropilbenzol) atmosfera kislorodi bilan oksidlanishiga, so'ngra H3SO4 bilan suyultirilgan gidroperoksidning parchalanishiga asoslangan (8-rasm). Reaksiya yuqori rentabellik bilan davom etadi va jozibador bo'lib, u bir vaqtning o'zida ikkita texnik qimmatli mahsulot - fenol va asetonni olish imkonini beradi. Boshqa usul - galogenli benzollarning katalitik gidrolizi 

Guruch. 8. FENOL ISHLAB CHIQARISH USULLARI

Fenollardan foydalanish.

Fenol eritmasi dezinfektsiyalovchi (karbol kislotasi) sifatida ishlatiladi. Ikki atomli fenollar - pirokatexol, rezorsinol (3-rasm), shuningdek gidroxinon (para-dihidroksibenzol) antiseptiklar (antibakterial dezinfektsiyalash vositalari) sifatida ishlatiladi, teri va mo'yna uchun ko'nchilik vositalariga, moylash moylari va kauchuk stabilizatorlari sifatida qo'shiladi. fotomateriallarni qayta ishlash va analitik kimyoda reagentlar sifatida.

Alohida birikmalar shaklida fenollar cheklangan darajada qo'llaniladi, ammo ularning turli hosilalari keng qo'llaniladi. Fenollar turli xil polimer mahsulotlarini - fenolik-aldegid smolalarini (7-rasm), poliamidlarni, poliepoksidlarni tayyorlash uchun boshlang'ich birikmalar bo'lib xizmat qiladi. Fenollar asosida ko'plab dorilar, masalan, aspirin, salol, fenolftalein, qo'shimcha ravishda bo'yoqlar, parfyumeriya mahsulotlari, polimerlar uchun plastifikatorlar va o'simliklarni himoya qilish vositalari olinadi.

Sinov № 5 Fenollar

1. C 7 H 8 O tarkibiga ega nechta fenol mavjud? 1) Bir 2) To'rt 3) Uch 4) ikkita

2. Fenol molekulasidagi kislorod atomi hosil bo'ladi

1) bitta s-bog' 2) ikkita s-bog' 3) bitta s- va bitta p-bog' 4) ikkita p-bog'

3. Fenollar alifatik spirtlarga qaraganda kuchli kislotalardir, chunki ...

1) spirt molekulalari o'rtasida kuchli vodorod bog'i hosil bo'ladi

2) fenol molekulasida vodorod ionlarining massa ulushi kattaroq

3) fenollarda elektron tizim kislorod atomi tomon siljiydi, bu esa benzol halqasining vodorod atomlarining katta harakatchanligiga olib keladi.

4) fenollarda kislorod atomining yakka elektron juftining benzol halqasi bilan oʻzaro taʼsiri natijasida O – H bogʻning elektron zichligi kamayadi.

4. To'g'ri bayonotni tanlang:

1) fenollar spirtlarga qaraganda ko'proq dissotsiatsiyalanadi;

2) fenollar asosiy xossalarini ko'rsatadi;

3) fenollar va ularning hosilalari toksik ta'sirga ega emas;

4) fenolning gidroksil guruhidagi vodorod atomini asoslar ta'sirida metall kationi bilan almashtirib bo'lmaydi.

Xususiyatlari

5. Suvli eritmadagi fenol

1) kuchli kislota 2) kuchsiz kislota 3) zaif asos 4) mustahkam poydevor

1. Na va NaOH bilan reaksiyaga kirishib, FeCl 3 bilan binafsha rang beradigan modda:

1) fenol; 2) spirt 3) oddiy efir; 4) alkan

6. Benzol halqasining fenol molekulasidagi gidroksil guruhiga ta’siri fenol bilan reaksiyasi bilan isbotlangan.

1) natriy gidroksid 2) formaldegid 3) bromli suv 4) nitrat kislota

7. Moddalar o'rtasida kimyoviy o'zaro ta'sir bo'lishi mumkin, ularning formulalari:

1) C 6 H 5 OH va NaCl 2) C 6 H 5 OH va HCl 3) C 6 H 5 OH va NaOH 4) C 6 H 5 ONa va NaOH.

8. Fenol o'zaro ta'sir qilmaydi

1) metanal 2) metan 3) nitrat kislota 4) bromli suv

9. Fenol bilan o'zaro ta'sir qiladi

1) xlorid kislota 2) etilen 3) natriy gidroksid 4) metan

10. Fenol formulasi bo'lgan modda bilan o'zaro ta'sir qilmaydi

1) HBr 2) Br 2 3) HNO 3 4) NaOH

11. Fenol 1) HNO 3 2) KOH 3) Br 2 4) Cu (OH) 2 bilan reaksiyaga kirmaydi.

12. Kislota xossalari 1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) glitserinda yaqqol namoyon bo‘ladi.

13. Fenol natriy bilan o'zaro ta'sirlashganda,

1) natriy fenolat va suv 2) natriy fenolat va vodorod

3) benzol va natriy gidroksid 4) natriy benzoat va vodorod

14. Boshlang'ich moddalar va ularning o'zaro ta'sirida asosan hosil bo'ladigan mahsulotlar o'rtasida yozishmalarni o'rnating.

INREDIENTLAR MAHSULOTLARNING O'zaro ta'siri

A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromofenol + HBr

B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromofenol + HBr

C) C 6 H 5 OH + HNO3 3) kaliy fenolat + H 2

D) C 6 H 5 OH + Br 2 (eritma) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O

5) 3,5-dinitrofenol + HNO 3

6) kaliy fenolat + H 2 O

15. Boshlang'ich moddalar va reaksiya mahsulotlari o'rtasidagi yozishmalarni o'rnating.

BAŞLANGICH MADDALAR REAKSIYALARI MAHSULOTLAR

A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O

B) C 6 H 5 OH + K 2) C 6 H 5 OK + H 2 O

C) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3

D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH

5) C 6 H 5 OK + H 2

6) C 6 H 5 COOH + KOH

16. Fenol eritmalar bilan o'zaro ta'sir qiladi

3) [Ag (NH 3) 2] OH

17. Fenol bilan reaksiyaga kirishadi

1) kislorod

2) benzol

3) natriy gidroksidi

4) vodorod xlorid

5) natriy

6) kremniy oksidi (IV)

Qabul qilish

18. Aromatik halqadagi vodorodni gidroksil guruhi bilan almashtirganda quyidagilar hosil bo'ladi.

1) efir; 2) oddiy efir; 3) spirtli ichimliklarni cheklash; 4) fenol.

19. Reaksiyada fenol olish mumkin

1) benzoy kislotaning suvsizlanishi 2) benzaldegidning gidrogenlanishi

3) stirolni gidratlanishi 4) xlorbenzolni kaliy gidroksid bilan

Aloqa, sifat reaksiyalari.

20. Metanol. etilen glikol va glitserin quyidagilardir:

1) gomologlar; 2) birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajali spirtlar;

32) izomerlar; 4) bir atomli, ikki atomli, uch atomli spirtlar

21. Na yoki NaOH bilan reaksiyaga kirishmaydigan modda, qachon olinadi molekulalararo spirtlarning suvsizlanishi: 1) fenol 2) spirt 3) efir; 4) alken

22 bir-biri bilan o'zaro aloqada

1) etanol va vodorod 2) sirka kislotasi va xlor

3) fenol va mis (II) oksidi 4) etilen glikol va natriy xlorid

23. X moddasi fenol bilan reaksiyaga kirishishi mumkin, lekin etanol bilan reaksiyaga kirishmaydi. Ushbu modda:

1) Na 2) O 2 3) HNO 3 4) bromli suv

24. Mis (II) gidroksid bilan o'zaro ta'sir qilishdan yorqin ko'k rangli eritma hosil bo'ladi

1) etanol 2) glitserin 3) etanal 4) toluol

25. Aniqlash uchun mis (II) gidroksiddan foydalanish mumkin

1) Al 3+ ionlari 2) etanol 3) NO ionlari 3 - 4) etilen glikol

26. Transformatsiyalar sxemasida C 6 H 12 O 6 à X à C 2 H 5 -O- C 2 H 5 «X» moddasi.

1) C 2 H 5 OH 2) C 2 H 5 COOH 3) CH 3 COOH 4) C 6 H 11 OH

27 transformatsiya sxemasida etanolà Xà butan X moddadir

1) butanol-1 2) brometan 3) etan 4) etilen

28. Transformatsiyalar sxemasida propanol-1à Xà propanol-2 X moddadir

1) 2-xlorpropan 2) propan kislotasi 3) propin 4) propen

29. Etanol va glitserinning suvli eritmalarini quyidagilar yordamida ajratish mumkin:

1) bromli suv 2) kumush oksidning ammiak eritmasi

4) metall natriy 3) mis (II) gidroksidning yangi tayyorlangan cho'kmasi;

30. Etanolni etilen glikoldan farqlash mumkin:

31. Fenolni metanoldan farqlay olasiz:

1) natriy; 2) NaOH; 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

32. Fenolni oddiy efirdan ajrata olasiz:

1) Cl 2 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

33. Glitserinni propanol-1 dan quyidagilar yordamida ajrata olasiz:

1) natriy 2) NaOH 3) Cu (OH) 2 4) FeCl 3

34. Laboratoriya sharoitida etanol va etilen glikolni bir-biridan farqlash uchun qanday moddadan foydalanish kerak?

1) natriy 2) xlorid kislota 3) mis (II) gidroksid 4) natriy gidroksid

Ko'p atomli spirtlar – organik birikmalar, ularning molekulalarida uglevodorod radikali bilan bog'langan bir nechta gidroksil guruhlari (-OH) mavjud

Glikollar (diollar)

Triollar

• Rangsiz, yopishqoq siropli suyuqlik, ta'mi shirin. Zaharli emas. Hidsiz. Suv bilan yaxshi aralashadi.

• Yovvoyi tabiatda tarqalgan. Metabolik jarayonlarda muhim rol o'ynaydi, chunki u hayvon va o'simlik to'qimalarining yog'lari (lipidlari) tarkibiga kiradi.

Nomenklatura

Ko'p atomli spirtlar nomlarida ( poliollar) gidroksil guruhlarning joylashuvi va soni mos keladigan raqamlar va qo'shimchalar bilan ko'rsatiladi -diol(ikkita OH guruhi), -triol(uchta OH guruhi) va boshqalar. Masalan:

Ko'p atomli spirtlarni olish

I... Ikki atomli spirtlarni olish

Sanoatda

1. Etilen oksidining katalitik hidratsiyasi (etilen glikol ishlab chiqarish):

2. Digalogenlangan alkanlarning ishqorlarning suvdagi eritmalari bilan o'zaro ta'siri:

3. Sintez gazidan:

2CO + 3H 2 250 °, 200 MPa, kat→ CH 2 (OH) -CH 2 (OH)

Laboratoriyada

1. Alkenlarning oksidlanishi:

II... Uch atomli spirtlarni (glitserin) olish

Sanoatda

Yog'larning sovunlanishi (triglitseridlar):

Ko'p atomli spirtlarning kimyoviy xossalari

Kislota xossalari

1. Faol metallar bilan:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(natriy glikolat)

2.Mis gidroksid bilan ( II ) - sifatli javob!

Soddalashtirilgan diagramma

Asosiy xususiyatlar

1. Gidrogal kislotalar bilan

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCl H +↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O

2. BILAN azot kislota

T rinitroglitserin - dinamit asosi

Ilova

• Etilen glikol lavsan ishlab chiqarish , plastmassalar, va pishirish uchun antifriz - 0 ° C dan past darajada muzlab qoladigan suvli eritmalar (ulardan dvigatellarni sovutish uchun foydalanish avtomobillarning qishda ishlashiga imkon beradi); organik sintezdagi xom ashyo.

• Glitserin da keng foydalaniladi teri va matolarni pardozlash uchun charm, to'qimachilik sanoati va boshqa sohalarda Milliy iqtisodiyot. Sorbitol (olti atomli spirt) diabetga chalinganlar uchun shakar o'rnini bosuvchi vosita sifatida ishlatiladi. Glitserin keng qo'llaniladi kosmetikada , Oziq-ovqat sanoati , farmakologiya , ishlab chiqarish portlovchi moddalar ... Sof nitrogliserin zaif ta'sir bilan ham portlaydi; olish uchun xom ashyo sifatida xizmat qiladi tutunsiz kukun va dinamit - nitrogliserindan farqli o'laroq, xavfsiz tashlab yuborilishi mumkin bo'lgan portlovchi modda. Dinamit fizika, kimyo, tibbiyot va iqtisodiyot sohalaridagi ajoyib ilmiy yutuqlari uchun dunyoga mashhur Nobel mukofotini asos solgan Nobel tomonidan ixtiro qilingan. Nitrogliserin zaharli, ammo oz miqdorda u dori sifatida xizmat qiladi , chunki u yurak tomirlarini kengaytiradi va shu bilan yurak mushaklarini qon bilan ta'minlashni yaxshilaydi.

Bir atomli spirtlar.

Spirtli ichimliklar uglevodorodlarning hosilalari bo'lib, ular uglevodorod molekulasidagi vodorod atomining (atomlarining) gidroksil guruhi -OH bilan almashinishi natijasida hosil bo'ladi. Qancha vodorod atomining almashinishiga qarab, spirtlar bir atomli va ko'p atomli bo'ladi. Bular. spirt molekulasidagi -OH guruhlari soni ikkinchisining atomligini tavsiflaydi.

Eng muhimlari to'yingan monohidrik spirtlardir. Bir qator to'yingan monohidrik spirtlar a'zolarining tarkibini ifodalash mumkin umumiy formula- SnH2n + 1OH yoki R-OH.

Spirtli ichimliklarning gomologik seriyasining bir nechta birinchi a'zolari va ularning nomlari mos ravishda radikal-funktsional, o'rinbosar va ratsional nomenklaturalar bo'yicha quyida keltirilgan:

Radikal-funksional nomenklaturaga ko'ra, spirtlar nomi radikallar nomidan va sinfning funktsional nomini ifodalovchi "alkogol" so'zidan hosil bo'ladi.

Kimyoviy xossalari

• 1. Spirtli ichimliklar ishqoriy metallar (Na, K va boshqalar) bilan reaksiyaga kirishib, alkogolatlar hosil qiladi:

• 2R - OH + 2Na ® 2R - ONa + H2

• 2. Spirtlarning gidroksil guruhini galogen bilan almashtirish

R - OH + H - X «R - X + H2O

3. Spirtlarning kislotalar bilan o’zaro ta’siri esterlanish reaksiyasi deyiladi. Natijada, esterlar hosil bo'ladi:

R - OH + HO - C - R1 «R - O - C - R1 + H2O

4. Yuqori haroratlarda atmosfera kislorodi CO2 yoki H2O (yonish jarayoni) hosil bo'lishi bilan spirtlarni oksidlaydi. Metanol va etanol deyarli yorug' bo'lmagan olov bilan yonadi, yuqoriroq - yorqinroq tutunli olov bilan. Bu molekulada uglerodning nisbiy ko'payishining oshishi bilan bog'liq.

KMnO4 va K2Cr2O7 (kislotali) eritmalari spirtlarni oksidlaydi. KMnO4 eritmasi rangsizlanadi, K2Cr2O7 eritmasi yashil rangga aylanadi.

Bunda birlamchi spirtlar aldegidlar, ikkilamchi spirtlar - ketonlar hosil qiladi, aldegid va ketonlarning keyingi oksidlanishi karboksilik kislotalarning hosil bo`lishiga olib keladi.

5. Birlamchi va ikkilamchi spirtlarning bug‘lari yoğurilgan mayda maydalangan metallar (Cu, Fe) yuzasidan o‘tkazilganda ularning gidrogenlanishi sodir bo‘ladi:

CH3 - CH - H CH3 - C - H

Ko'p atomli spirtlar.

Ikki atomli spirtlar glikollar, uch atomli spirtlar glitserinlar deyiladi. Xalqaro almashtirish nomenklaturasiga ko'ra, ikki atomli spirtlar alkandiollar, uch atomli spirtlar esa alkantriollar deb ataladi. Bir uglerod atomida ikkita gidroksil bo'lgan spirtlar odatda erkin shaklda mavjud emas; ularni olishga harakat qilganda, ular parchalanadi, suv chiqaradi va karbonil guruhi - aldegidlar yoki ketonlar bilan birikmaga aylanadi.

Bitta uglerod atomida uchta gidroksil bo'lgan uch atomli spirtlar o'xshash diatomik spirtlarga qaraganda ancha beqaror va erkin shaklda noma'lum:

Shuning uchun ikki atomli spirtlarning birinchi vakili turli xil uglerod atomlaridagi gidroksil guruhlari - 1,2-etandiol yoki etilen glikol (glikol) bo'lgan C2H4 (OH) 2 tarkibidagi etan hosilasidir. Propan allaqachon ikkita ikki atomli spirtga mos keladi - 1,2-propadiol yoki propilen glikol va 1,3-propandiol yoki trimetilen glikol:

Ikki alkogolli gidroksil guruhi zanjirda yonma-yon joylashgan - qo'shni uglerod atomlarida joylashgan glikollar a-glikollar deb ataladi (masalan, etilen glikol, propilen glikol). Bir uglerod atomi orqali joylashgan spirt guruhlari bo'lgan glikollar b-glikollar (trimetilen glikol) deb ataladi. Va boshqalar.

Ikki atomli spirtlar orasida etilen glikol eng katta qiziqish uyg'otadi. Avtomobil, traktor va samolyot dvigatellarining tsilindrlarini sovutish uchun antifriz sifatida ishlatiladi; lavsan (tereftalik kislota bilan spirtning poliesteri) qabul qilinganda.

Bu rangsiz siropli suyuqlik, hidsiz, ta'mi shirin va zaharli. Suv va spirt bilan aralashadi. Tboil = 197 oS, Tm. = --13 oS, d204 = 1,114 g / sm3. Yonuvchan suyuqlik.

Bir atomli spirtlarga xos bo'lgan barcha reaktsiyalarni beradi va ularda bir yoki ikkala alkogol guruhi ishtirok etishi mumkin. Ikki OH guruhi mavjudligi sababli, glikollar bir atomli spirtlarga qaraganda bir oz ko'proq kislotali xususiyatlarga ega, garchi ular lakmusga kislotali reaktsiya bermasalar ham, ular elektr toki... Ammo bir atomli spirtlardan farqli o'laroq, ular og'ir metallar gidroksidlarini eritadi. Masalan, Cu (OH) 2 ning ko'k jelatinli cho'kmasiga etilen glikol qo'shilsa, mis glikolatning ko'k eritmasi hosil bo'ladi:

PCl5 ning xlor bilan ta'sirida ikkala gidroksid guruhi almashtiriladi, HCl ta'sirida bitta va glikollarning xlorgidrinlari hosil bo'ladi:

Suvsizlanish natijasida etilen glikolning 2 molekulasidan dietilen glikol hosil bo'ladi:

Ikkinchisi, ehtimol, bitta suv molekulasini molekulyar ravishda ajratib, ikkita efir guruhi - dioksan bilan tsiklik birikmaga aylanadi:

Boshqa tomondan, dietilen glikol keyingi etilen glikol molekulasi bilan reaksiyaga kirishib, ikkita oddiy efir guruhi bilan ham birikma hosil qiladi, lekin ochiq zanjir - trietilen glikol bilan. Bunday reaktsiyada ko'plab glikol molekulalarining ketma-ket o'zaro ta'siri poliglikollar - oddiy efirlarning ko'plab guruhlarini o'z ichiga olgan yuqori molekulyar birikmalar hosil bo'lishiga olib keladi. Poliglikol hosil bo'lish reaktsiyalari polikondensatsiya reaktsiyalari deb ataladi.

Poliglikollar sintetik yuvish vositalari, namlovchi moddalar va ko'pikli moddalar ishlab chiqarishda qo'llaniladi.

Kimyoviy xossalari

Efirlarning asosiy xususiyati ularning kimyoviy inertligidir. Efirlardan farqli o'laroq, ular gidrolizlanmaydi va suv bilan boshlang'ich spirtlarga parchalanmaydi. Suvsiz (mutlaq) efirlar, oddiy haroratdagi spirtlardan farqli o'laroq, metall natriy bilan reaksiyaga kirishmaydi, chunki ularning molekulalarida faol vodorod yo'q.

Efirlarning parchalanishi ma'lum kislotalar ta'sirida sodir bo'ladi. Masalan, konsentrlangan (ayniqsa, fuming) sulfat kislota efir bug'larini o'ziga singdiradi va shu bilan sulfat kislota (etilsulfat kislota) va spirtning efiri hosil bo'ladi.

Gidroiyod kislota ham efirlarni parchalaydi, natijada haloalkil va spirt hosil bo'ladi.

Metall natriy qizdirilganda efirlarni parchalab alkogol va natriyorganik birikma hosil qiladi.