Алкены (олефины)

Алкены (олефины):

строение, изомерия, свойства, получение и применение

учитель химии МБОУ школы с. Анучино

Новикова Е.В.

Вопросы

• Выберите одно лишнее вещество. Объясните свой выбор

1) пропан 2) пропен 3) циклопропан 4) бутан

• Выберите одно лишнее вещество. Объясните свой выбор.

1) СН 3 - (СН 2 ) - СН 3 2) СH 3 - CН - СH 3

СН 3

3) СН 2 =СН – СН 3 4) СH 3 - CН - CН - СH 3

CH 3 CH 3

Строение

Виды

изомерии

sp 2 – гибридизация

угол связи 120 °

геометрическая

углеродного скелета

длина связи 0,134 нм

Межклассовая

плоский треугольник

(циклоалканы)

двойная связь (σ+π)

положение кратной связи

Алкены

Хим

Состав

св-ва

СnН2n H 2 C=CH 2

присоединение

окисление

а)+Н 2

а)горение

n ≥ 2

пластмассы

б )+Вr 2 (К.Р.)

б)окисление

в)+HГal

КМnО 4 (К.Р.)

синтетический каучук

г)+Н 2 О

крекинг алканов

д)полимеризация

для ускорения созревания фруктов

гидрирование алкинов

получение высокооктанового

дегидрирование алканов

бензина

дегидратация спиртов

антифриз

Дегидрогалогенирование

Получение

Применение

галогеналканов

Строение алкенов

сигма-связь пи-связь (перекрывание по линии связи) (боковое перекрывание орбиталей)

Структурная изомерия углеродного скелета

С 4 Н 8

СН 2 = СН - СН 2 – СН 3 СH 2 = C - CH 3

Бутен-1 CH 3

2-метилпропен

Структурная изомерия положения двойной связи

С 4 Н 8

1 2 3 4 1 2 3 4

СН 2 = СН - СН 2 – СН 3 СН 3 - СН = СН – СН 3

бут ен-1 бут ен-2

Межклассовая изомерия (циклоалканы)

С 4 Н 8

СН 2 = СН - СН 2 – СН 3

бутен-1 циклобутан

СН 2 СН 2

СН 2 СН 2

Химические свойства I. реакции присоединения

1. гидрирование (+Н-Н)

СН 2 =СН 2 +Н 2 → СН 3 -СН 3

этилен этан

2. Галогенирование (+Cl 2 ; Br 2 ( качественная р-ция ))

СН 2 =СН 2 +Br 2 → СН 2 Br - СН 2 Br

этилен 1,2-дибромэтан

Химические свойства I. реакции присоединения

Присоединение по правилу Марковникова

Водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а атом галогена к – наименее гидрогенезированному атому углерода

3. Гидрогалогенирование (+HCl)

СН 2 = С Н – СН 3 +Н- Cl → СН 3 –ClСН – СН 3

пропен 2-хлорпропан

4. Гидратация (+H 2 O)

СН 2 = С Н – СН 3 +Н- OH → СН 3 –СНOH – СН 3

пропен пропанол-2

Химические свойства I. реакции присоединения

5. Реакция полимеризации

( соединение множества одинаковых молекул )

СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 + СН 2 =СН 2 +…→

этилен

→ -СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 2 -СН 2 - …

полиэтилен

Химические свойства II. Реакции окисления

А) горение С 2 Н 4 +3О 2 → 2СО 2 +2Н 2 О

Б) окисление перманганатом калия. Качественная реакция на П-связь .

СН 2 =СН 2 + Н-ОН+[О] → CH 2 – CH 2

этилен OH OH

этиленгликоль

Происходит обесцвечивание раствора

Получение алкенов В лаборатории

1) Дегидратация этилового спирта ( отщепление воды в присутствии Н 2 SO 4 )

C H 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

2) Дегидрогалогенирование

(отщепление галогеноводородов) (правило Зайцева)

При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода

H 2 SO 4 , 140-150 0 C

cпирт, t

СН 3 – СН 2 – СНBr – CH 3 + NaOH СН 3 – СН = СН – CH 3 + NaBr + H 2 O

Получение алкенов В промышленности

1) Крекинг алканов

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8

алкан алкан алкен

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4

алкан алкан алкен

t

t

Применение алкенов

полиэтилен растворители

пластмассы получение спирта

Применение алкенов

антифриз тормозная жидкость

бензин с высоким для созревания

октановым числом фруктов (этилен)

Домашнее задание

Прочитать §-8,9

• Решить задачу:

Найти молекулярную формулу алкена, относительная плотность которого по кислороду равна 1,75.

• Осуществить цепочку превращения

С 2 Н 6 → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 Br → C 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CO 2

литература

• 1. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия. 10 класс. М.:Просвещение,2013
• 2. Кузнецова Н. Е., Титова И. М., Гара Н. Н. Химия. 10 класс. М.: Издательский центр “Вентана-Граф”, 2005.
• 3. Физические свойства алкенов ЭОР ОМС
• Картинки
• https://yandex.ru/images/search?source=wiz&img_url=http%3A%2F%2Fmognovse.ru%2Fmogno%2F662%2F661371%2F661371_html_45d6615a.png&p=14&text=%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5%20%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%BA%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%BA%D0%B8&noreask=1&pos=294& rpt=simage&lr=10942
• Картинки https://yandex.ru/images/search?source=wiz&img_url=http%3A%2F%2Fwww.rawpedagogy.ru%2Fimages%2Fbooks%2F389%2Fimage043.png&p=8&text=%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D0%B5%20%D0%B0%D0%BB%D0%BA%D0%B5%D0%BD%D0%BE%D0%B2%20%D0%BA%D0%B0%D1%80%D1%82%D0%B8%D0%BD%D0%BA%D0%B8&noreask=1&pos=176&rpt=simage&lr=10942