"Алкены. Этиленовые углеводороды"

Алкены

ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКЕНЫ

Углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная углерод-углеродная связь, называют этиленовыми углеводородами , или алканами

АЛКЕНЫ

Характеристика двойной связи (С ═ С)

Вид гибридизации –

Валентный угол –

Длина связи С = С –

Строение –

Вид связи –

По типу перекрывания –

sp 2

120 0

0,134 нм

плоскостное

ковалентная неполярная

σ и π

АЛКЕНЫ

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей

В гибридизации участвуют орбитали одного s - и двух p -электронов:

2p

s

sp 2

АЛКЕНЫ

Гомологический ряд

Общая формула С n Н 2n

C 2 H 4

C 3 H 6

C 4 H 8

C 5 H 10

C 6 H 12

C 7 H 14

Эт ен

Проп ен

Бут ен

Пент ен

Гекс ен

Гепт ен

• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен
• Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен

АЛКЕНЫ

Изомерия

Возможны два типа изомерии:

структурная изомерия :

• углеродного скелета
• положения двойной связи
• межклассовая

пространственная изомерия:

• геометрическая

АЛКЕНЫ

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 )

1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3

СН 3 СН 3

2-метилбутен-1 3-метилбутен-1

1 2 3 4

СН 3 – С = СН – СН 3

СН 3 2-метилбутен-2

АЛКЕНЫ

Примеры изомеров положения двойной связи

(С 5 Н 10 )

1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3

пентен-1

1 2 3 4 5

СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3

пентен-2

АЛКЕНЫ

Пространственная изомерия

(С 4 Н 8 )

Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно

1 4 1

Н

2 3 2 3

С = С С = С

4

Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н 3 С

Н 3 С

СН 3

СН 3

АЛКЕНЫ

Геометрические изомеры бутена

Транс-изомер

Цис-изомер

АЛКЕНЫ

Физические свойства алкенов

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях
• С 2 – С 4 - газы
• С 5 – С 16 - жидкости
• С 17 … - твёрдые вещества
• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ

АЛКЕНЫ

Химические свойства алкенов

По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочной

АЛКЕНЫ

Типы химических реакций, характерные для алкенов

• Реакции присоединения
• Реакции полимеризации
• Реакции окисления

АЛКЕНЫ

Реакции присоединения

1. Гидрирование

C Н 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3

этен этан

Условия реакции : катализатор – Ni, Pt, Pd

2. Галогенирование

1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + С l – С l СН 2 – СН – СН 3

пропен

Cl Cl

1,2-дихлорпропан

Реакция идёт при обычных условиях

АЛКЕНЫ

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенирование

1 2 3 4 1 2 3 4

СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 + Н – С l C Н 3 – СН – СН 2 – СН 3

Бутен-1 Cl

2-хлорбутан

4. Гидратация

1 2 3 1 2 3

C Н 2 = СН – СН 3 + Н – ОН СН 3 – СН – СН 3

пропен

ОН

пропанол-2

Условия реакции : катализатор – серная кислота, температура.

Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам алкенов происходит в соответствии с правилом В.В. Марковникова.

АЛКЕНЫ

Гидрогалогенирование гомологов этилена

Правило

В.В. Марковникова

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному

АЛКЕНЫ

Реакции полимеризации

Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные.

σ σ σ

СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + …

π π π

σ σ σ

– СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 –

… – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – …

Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:

n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n

Этен полиэтилен

Условия реакции : повышенная температура, давление, катализатор

АЛКЕНЫ

Реакции окисления

Реакция Вагнера (Мягкое окисление раствором перманганата калия)

3СН 2 = СН 2 + 2КМ n О 4 + 4Н 2 О

3СН 2 - СН 2 + 2М n О 2 + 2КОН

ОН ОН

Или

С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

АЛКЕНЫ

Реакции окисления

3. Каталитическое окисление

а) 2СН 2 = СН 2 + (О) 2СН 3 – C ОН

этен уксусный альдегид

Условия реакции : катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2 .

б) 2СН 2 = СН 2 + (О) 2СН 2 СН 2

этен

О

оксид этилена

Условия реакции : катализатор – Ag , t = 150-350 º С

АЛКЕНЫ

Горение алкенов

Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4Н 2 О

бутен

При недостатке кислорода

С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О

бутен

АЛКЕНЫ

Применение

Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов