24 августа 1914 г. Гумилёв был зачислен в 1-й эскадрон лейб-гвардии Ее Величества государыни императрицы Александры Федоровны уланского полка и 28 сентября, получив боевого коня, отправился на передовую, к границе с Восточной Пруссией.
Первая мировая война сломала привычный ритм жизни. Спустя 24 дня после объявления войны, 24 августа, несмотря на полученное еще в 1907 году из-за косоглазия освобождение, он записывается добровольцем в лейб-гвардии уланский полк.
Как и ко всему, что делал, к своему участию в войне Гумилёв отнесся крайне серьезно. Добившись зачисления “охотником” в армию и выбрав кавалерию, он тут же стал тренироваться, совершенствоваться в стрельбе, езде и фехтовании. Фронт был не за горами – уже в октябрьские дни начались бои.
Служил Гумилёв прилежно, отличался храбростью – о том говорит и быстрое его продвижение до прапорщика, и два Георгиевских креста – IV и III степеней, которые давались за исключительное мужество. Был в уланском полку, затем в гусарском. По воспоминаниям современников, в дружбе был верен, в бою – отважен, даже безрассудно храбр.
Вот, например, что рассказывал А. В. Посажной, бывший тогда штаб-ротмистром, о случае, когда его, прапорщика Гумилёва и штаб-ротмистра Шахназарова обстреляли с другого берега Двины немецкие пулеметчики. Оба штаб-ротмистра спрыгнули в окоп, а “Гумилёв же нарочно остался на открытом месте и стал зажигать папиросу, бравируя своим спокойствием. Закурив папиросу, он затем тоже спрыгнул с опасного места в окоп, где командующий эскадроном Шахназаров сильно разнес его за ненужную в подобной обстановке храбрость – стоять без цели на открытом месте под неприятельскими пулями”.