Конспект лекции "ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ. ТЕОРИЯ БУТЛЕРОВА"

Аудиторно-теоретическое занятие 1-1

Тема: Введение в органическую химию. Теория Бутлерова

Цели занятия:

- получить понятие о предмете органической химии, рассмотреть особенности органических веществ;

- познакомиться с теорией строения органических веществ Бутлерова,

- повторить понятие валентности и понять, как валентность используется в составлении структурных формул органических веществ;

Планируемый результат (студент должен знать, уметь):

- основные положения теории А.М.Бутлерова;

- способы образования и разрыва ковалентной связи в органических веществах;

- отличительные признаки органических веществ;

- понятие изомерии органических веществ и ее формы.

- уметь составлять формулы структурных изомеров простейших органических веществ, отличающихся углеродным скелетом, положением функциональной группы и кратной связи;

- различать молекулярные, структурные и эмпирические (простейшие) формулы веществ.

Домашнее задание: 1. спишите основные термины из текста и выучите их пояснения,

2. выучите формулы и названия алканов нормального строения от метана до декана

Литература: 1. Габриелян О.С., Лысова Г.Г., Химия 10 класс, профильный уровень. М., Дрофа., 2005, с.3 – 25.

2. Рудзитис ГЕ., Фельдман ФГ, Химия-10 класс, Просвещение, 2012 , с. 4-13.

3. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учеб для студентов учреждений СПО / Габриелян, Остроумов и др, М., Академия, 2019. Стр. 62-73

4. Габриелян О.С. Химия 10 класс. Базовый уровень: учебник. М.: Дрофа, 2019. с. 5-22

5. https://resh.edu.ru/subject/lesson/6149/main/170400/

6. https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no21-priciny-mnogoobrazia-organiceskih-soedinenij

7. https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no23-strukturnaa-teoria-organiceskih-soedinenij

8. https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia

План лекции:

1. Предмет органической химии. Органические вещества.

2. Краткая история развития органической химии.

3. Строение атома углерода. Гибридизация

4. Классификация реакций по механизму разрыва связей. Понятие свободного радикала

5. Основные положения тории Бутлерова.

6. Структурные формулы. Изомерия

1. Предмет органической химии. Органические вещества

Органическая химия изучает соединения углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др.

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав. К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

за исключением простейших (оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей, карбидов)

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

• почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО₂ (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);

• в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;

• в молекулах органических веществ атомы углерода могут образовывать разнообразные цепи и циклы;

• молекулы большинства органических соединений не диссоциируют на устойчивые ионы;

• реакции между органическими соединениями протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;

• среди органических соединений широко распространено явление изомерии;

• органические вещества имеют более низкие температуры кипения, плавления.

Многочисленность(более миллиона) и разнообразие органических соединений требует особого внимания к их классификации. В основу этой классификации положены два главных структурных признака молекул:

• строение углеродной цепи,

• наличие и природа функциональной группы.

Углеродная цепь (углеродный скелет молекулы) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющая химические свойства соединения и его принадлежность к конкретному классу.

Виды органических веществ

Органическая химия имеет исключительно важное научное и практическое значение. Объектом её исследований в настоящее время являются более 20 млн. соединений. Поэтому органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии. Все многообразие органических веществ можно условно разделить на три типа:

А) Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии - наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.

Б) Искусственные – это продукты химических преобразований природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное и др.)

В) Синтетические – это соединения, которые получают синтетическим путем, то есть соединением простых молекул в более сложные, не встречающиеся в природе. К ним относятся, например, синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, красители и т.п.

Успехи в области получения и использования органических соединений имеют большое значение для промышленности, сельского хозяйства, бытовых нужд.аБез знания основ органической химии современный человек не способен экологически грамотно использовать все эти продукты цивилизации.

2 . Краткая история развития органической химии.

Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что "... в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой "жизненной силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих в зглядов.

В 1928 году Вёллер показал, что неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма -м очевину.

В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.

В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов.

В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на п араформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана, которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.

Развитие органической химии требовало разрешения вопроса, являются ли молекулы беспорядочным нагромождением атомов, удерживаемых силами притяжения, или же они представляют собой частицы с определённым строением, которое можно установить, исследуя свойства вещества. В органической химии к тому моменту накопились факты и обобщения, которые могли служить основой для решения вопроса о строении молекул.
Решающую роль сыграло открытие валентности элементов. Её открытие непосредственно подводило к мысли, что молекулы имеют определённое строение. Оставался открытым вопрос: как определять строение молекулы. Этот вопрос не мог быть решён без подлинно научной теории органической химии, которая и была создана А.М.Бутлеровым в 1861 году

3. Строение атома углерода. Гибридизация.

Углерод

Символ С,

Элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов ;

Атомный номер 6;

Атомная масса 12,01115.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1s²2s²2p².

Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:

1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые.
2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:

• наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);

• малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).

Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.

Гибридизация

Атом углерода в возбужденном состоянии обладает четырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя p-электронами — 1s²2s²2p³.

Гибридизация электронных орбиталей – это процесс их взаимодействия, приводящий к выравниванию по форме и энергии. Гибридные орбитали отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга. Объяснение этого факта впервые было дано американским химиком Л. Полингом. Ввиду относительной близости значений энергии 2s- и 2р-электронов, эти электроны могут взаимодействовать между собой в ходе образования химической связи с электронами другого атома, давая четыре новых равноценных гибридных электронных облака.

Виды ковалентных связей по способу перекрывания орбиталей

В органических веществах существуют сигма и пи-связи. Сигма-связи могут быть образованы гибридными и/или негибридными орбиталями, но всегда направлены вдоль оси, связывающей центры атомов. У атома углерода сигма-связи образуют только гибридные орбитали.
Пи-связи могут быть образованы только негибридными р-орбиталями, расположенными перпендикулярно плоскости молекулы (и линии, связывающей центры атомов). Для пи-связи характерно боковое перекрывание р-орбиталей над и под плоскостью молекулы. Область перекрывания электронных облаков (орбиталей) в сигма-связи больше, чем в пи-связи, поэтому сигма-связь более прочная.

Виды гибридизации

1 ) sp³ – гибридизация. В процессе гибридизации принимает участие одна s и 3 p орбитали. Четыре совершенно одинаковые sp³-гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу и направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится  атом углерода . Это обусловливает более сильное перекрывание гибридных орбиталей с орбиталями электронов других атомов по сравнению с перекрыванием «обычных» s- и р-орбиталей и приводит к образованию более прочных связей.

2 ) sp² – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и двух р-орбиталей (sp²-гибридизация), при этом образуются три одинаковые sp² - гибридные орбитали, расположенные под углом 120° друг к другу .

Посредством образования sp²-гибридных орбиталей как раз и объясняются структуры непредельных углеводородов с двойными связями. Например, для такой молекулы, как этилен, схематично можно изобразить следующую структуру .

Как видно, у каждого атома углерода есть σ-связи, образован­ные sp²-гибридными облаками, кроме того, между атомами угле­рода образуется П-связь за счет перекрывания p-орбиталей. Таким образом, двойные углерод-углеродные связи состоят из одной σ- и одной П-связи.

3) sp – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и одной р-орбитали. Эти две различные орбитали превращаются в две одинаковые гибридные орбитали (тип гибридизации - sp), направленные под углом 180° друг к другу, т.е. эти две связи имеют противоположное направление

.

Остановимся подробнее на структуре молекулы ацетилена С₂Н₂. В молекуле ацетилена каждый атом углерода находится в sp-гибридном состоянии, образуя две гибридные связи, направленные под углом 180° друг к другу. Как в случае связей С-С, так и в случае связей С-Н возникает общее двухэлектронное облако, образующее σ-связи. σ-связью называют связь, возникающую при обобществлении электронных облаков двух атомов, если облака перекрываются по линии, соединяющей атомы.

Но в молекуле ацетилена в каждом из атомов углерода содержится еще по два р-электрона, которые не принимают участия в образовании σ-связей. Молекула ацетилена имеет плоский линейный «скелет», поэтому оба р-электронных облака в каждом из атомов углерода выступают из плоскости молекулы в перпендикулярном к ней направлении. При этом происходит также некоторое взаимодействие электронных облаков, но менее сильное, чем при образовании σ-связей. В итоге, в молекуле ацетилена образуются еще две ковалентные углерод-углеродные связи, назы­ваемые пи-связями .

Задание. 1. В структурной формуле органического вещества (можно привести на доске любую развернутую структурную формулу углеводорода) определить общее количество сигма и пи связей.

4. Классификация реакций по механизму разрыва связей.

Понятие свободного радикала

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.

1. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:

В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.

Молекулы предельных углеводородов при отнятии от них атомов водорода образуют радикалы, названия которых происходят от названий алканов путем замены окончания –ан на –ил. Например, метан --- метил. Такие частицы активны и могут быть причиной распада окружающих молекул, также они могут попарно взаимодействовать, образуя новые молекулы.

5. Основные положения теории строения Бутлерова

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причем углерод всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединятся в цепи линейного, разветвленного и замкнутого строения.

Молекулярные формулы показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т. е. качественный и количественный элементный состав). Они в отличие от структурных формул не отражают порядка связывания атомов.

Структурная формула (формула строения) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывают (такие формулы называют сокращенными структурными).
Примеры структурных формул некоторых органических соединений:

Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:

Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Примеры разветвленных углеродных цепей:

Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Примеры циклических цепей:

1. Химические свойства определяются составом и строением его молекул.

Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строении, называют изомерами. Явление существование изомеров, называют изомерией. Изомеры, имея одинаковый состав, но различное строение, различаются по свойствам.

Изомеры состава С₄Н₁₀:

1. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.

Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят свойства веществ в целом.

6. Структурные формулы веществ. Изомерия

Структурная формула отражает порядок связи атомов в молекуле, их взаимное расположение.

Изомерия – явление существования веществ с одинаковым составом молекул, но с разным строением и свойствами. Существует 2 основных типа изомерии- структурная и пространственная.

1. Структурная изомерия. Структурными называются изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле:

А) Изомерия углеродного скелета (характерна для всех классов органических веществ) – соединения отличаются порядком связей углерод-углерод, например, н-пентан и 2-метилпентан.

СН₃- СН₂- СН₂-СН₂-СН₃ СН₃- СН₂- СН-СН₃

₁

СН₃

Б) Изомерия положения кратной связи (характерна для соединений с кратными двойными и тройными связями) – вещества отличаются местом положения кратной связи, например, бутен-1 и бутен-2:

СН₂ = СН₂- СН₂-СН₃ СН₃- СН = СН-СН₃

В) Изомерия положения функциональной группы (характерна для веществ с гидроксильной, аминогруппой, нитрогруппой и др.). Например, пропанол-1 и пропанол-2:

СН₂- СН₂- СН₃ СН₃- СН-СН₃

_{1 1}

ОН ОН

Г) Межклассовая изомерия – изомеры имеют одинаковый состав, но содержат разные функциональные группы и относятся к разным классам органических соединений.

Например, нитроэтан и аминоуксусная кислота:

СН₃- СН₂- NО₂ NH₂- СН₂- CООН

2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) – изомеры отличаются взаимным расположением заместителей в пространстве. Разновидность – цис-транс (геометрическая) изомерия. Она характерна для веществ с 2-ной С=С связью. Если одинаковые заместители у атомов углерода с двойной связью находятся по одну сторону от плоскости молекулы (или двойной связи), то такая молекла называется цис-изомером, если по разные стороны – транс-изомером. Например, цис-бутен-2 и транс-бутен-2:

Н Н Н СН₃

С = С С = С

СН₃ СН₃ СН₃ Н

Вопросы для закрепления знаний

1. Как в древности получали органические вещества? Почему эти вещества назвали органическими?

 2. Что изучает органическая химия?

3. Кто ввел понятия «органические вещества» и «органическая химия»?

4. Какой химический элемент в обязательном порядке входит в состав органических веществ?

5. Какое еще можно дать определение органической химии?

6. Помимо углерода какой химический элемент входит в состав органических веществ?

7. Какое химическое свойство может быть общим для органических веществ?

8. Какие вещества образуются в ходе горения органических веществ?

9. Как подтвердить, что одним из продуктов горения является углекислый газ?

Упражнения

1. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:
а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.

2. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых:

3. Сколько разных, то есть имеющих разное химическое строение, веществ изображено структурными формулами?

Дополнительный материал