Предмет органической химии. ТСОС А. М. Бутлерова

Предмет органической химии. Теория строения органических соединений Бутлерова

С древних времён люди стали использовать вещества животного и растительного происхождения. Эти вещества необходимы для приготовления пищи, изготовления одежды. Позже они стали использовать их для получения лекарств и красителей, парфюмерных средств. Человек давно знаком с такими продуктами растительного и животного происхожения, как сахар, крахмал, уксусная кислота, натуральный каучук, жиры, эфирные масла, красящие и опьяняющие вещества. Из жира получали мыло, из растений – лекарства и дезодоранты.

Более трех тыс. лет назад использовали такой краситель, как пурпур, который продуцирует хищная улитка – мурэкс. Согласно одной легенде, первыми открыли пурпур финикийцы, когда собака царя Фолникса на берегу моря разгрызла раковину мурэкса и её морда окрасилась в пурпурно-красный цвет. Такие пурпурные одежды в древних странах носили только цари.

Представьте, когда Александр Македонский в IV веке до нашей эры разгромил персидские войска, он нашёл там в царской сокровищнице десять тонн пурпура, а для получения одного грамма пурпура нужно десять тысяч улиток.

Все вещества, которые использовал человек, были получены из продуктов жизнедеятельности животных и растительных организмов, поэтому их стали называть «органическими веществами», а раздел химии, который изучает их, стали называть «органической химией».

Ещё в начале XIX века  под органическими соединениями понимали вещества, которые могут создаваться только живыми организмами. Многие химики того времени считали, что органические вещества не могут быть получены в лаборатории, а образуются только в живых организмах с помощью «жизненной силы». Эта теория получила название виталистической. Ошибочность этой теории подтвердил в 1828 году Вёлер, синтезировав органическое вещество – мочевину – из неорганических веществ.

Органическая химия выделилась в самостоятельную науку в XIX веке, этому способствовало открытие и исследование большого числа органических соединений. Так, в 1807 г известный шведский химик Берцэлиус впервые ввёл понятия «органическая химия» и «органические вещества».

Органическая химия – это раздел химии, изучающий органические соединения и их превращения.

На сегодняшний день известно около двадцать семь миллионов органических соединений. С каждым годом количество органических веществ увеличивается, потому что их стали получать искусственным путём – в результате химических процессов.

Органические вещества мы встречаем повсюду. Например, для повышения урожайности селькохозяйственных культур и защиты растений используют химические вещества, которые являются органическими, лекаственные препараты и витамины тоже органические соединения. Вещества, которые получают в результате химических превращений являются синтетическими. Это и упомянутые лекарства и витамины, различные виды топлива, моющие средства, корпуса радиоаппаратуры, детские игрушки, одежда.

В последние годы большое внимание стали уделять последствиям неправильного использования химических веществ. Например, синтетический пестицид – ДДТ, который использовали для борьбы с малярией и вредителя сельскохозяйственных культур, при частом применении вызывает токсичность у рыб и птиц. Поэтому это соединение запрещено в ряде стран.

Все органические вещества имеют в своём составе атомы углерода. Поэтому органическую химию часто называют химией соединений углерода. Кроме углерода в состав органических соединений входят атомы водорода, а также могут содержаться атомы кислорода, азота, серы и другие.

Лимонная кислота, уксусная кислота, растительное и сливочное масло, крахмал, целлюлоза – все они содержат атомы углерода, водорода и кислорода.

Органических веществ гораздо больше, чем неорганических (несколько сот тысяч), они имеют более сложное строение, чем неорганические, по сравнению с неорганическими веществами у органических веществ очень большая молярная масса. Это, например, те вещества, благодаря которым происходят жизненные процессы: белки, жиры, углеводы, ферменты, нуклеиновые кислоты.

Источником образования многих природных органических соединений является глюкоза, которая образуется  в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды. В результате биохимических превращений глюкоза превращается в крахмал, целлюлозу и другие вещества, которые относятся к природным органическим соединениям.

Органические соединения классифицируют на:

·         углеводороды

·         их производные,

·         кислородсодержащие органические соединения

·         азотсодержащие органические соединения

Углеводороды содержат атомы углерода и водорода, кислородсодержащие содержат помимо этих атомов ещё и атомы кислорода, а азотсодержащие – атомы азота. Особую группу составлют высокомолекулярные соединения, имеющие огромную относительную молекулярную массу.

Важнейшей особенностью атомов углерода является способность образовывать устойчивые химические связи друг с другом. Атомы углерода могут связываться в цепи различной величины или циклы различной величины.

Подавляющее большинство органических соединений имеют в твёрдом виде молекулярную кристаллическую решётку, в которой молекулы связаны между собой слабыми силами межмолекулярного взаимодействия. Поэтому большинство органических соединений имеют сравнительно невысокие температуры кипения и плавления.

В молекулах углеводородов присутствуют преимущественно ковалентные связи, но связи С–Н обладают малой полярностью из-за небольшой разницы в электроотрицательности. По этой причине молекулы углеводородов практически нерастворимы в полярных растворителях.

Так как в состав органических соединений обязательно входят атомы углерода и водорода, то при сгорании этих соединений образуется углекислый газ и вода.

Для получения органических веществ используют такое сырьё, как нефть, природный газ, каменный уголь, древесину.

Основополагающей теорией для органической химии стала теория строения органических соединений Бутлерова.

Александр Михайлович Бутлеров – русский химик и академик Петербургской академии наук. Он изучил и предсказал изомерию многих органических соединений, а также синтезировал многие вещества.

Основным из положений этой теории считается положение о химическом строении вещества, то есть порядок и последовательность взаимного соединения атомов в молекулу. Для описания химического строения используют такое понятие, как валентность. Так, в органических соединениях валентность водорода равна I, а углерод – IV.

Таким образом первое положение теории Бутлерова это:

Под химическим строением понимается последовательность соединения атомов в молекуле согласно их валентности. То есть атомы в молекулах соединены в определённой последовательности согласно их валентностям.

Этот порядок соединения отображается в виде структурных формул, в которых валентности атомов обозначаются чёрточкой. Если валентность равна I, значит этот атом в формуле соединён с другим атомом при помощи одной чёрточки. Таким образом, для молекулы метана – СН₄ – структурная формула метана показывает, что атом углерода четырёх валентен, так как соединён с четырьмя другими атомами. А атом водорода одновалентен, так как соединён только с одним другим атомом – углеродом.

Например, вам необходимо составить структурную формулу для молекулы С₃Н₈. Для этого следует помнить, что углерод четырёхвалентен, то есть может соединяться с четырьмя другими атомами, а водород одновалентен и может соединяться только с одним атомом. Записываем цепочку из атомов углерода. Мы знаем, что валентность углерода равна IV, поэтому каждый атом углерода может соединиться с четырьмя другими атомами. Получается, что первый атом углерода соединён с одним атомом углерода, поэтому остальные три связи он образует с тремя атомами водорода.  Второй атом углерода уже соединён с двумя соседними атомами углерода, остальные две связи он образует с двумя атомами водорода. Последний – третий — атом углерода соединён только с одним атомом углерода, значит он будет связан с тремя атомами водорода. Таким образом, мы получили структурную формулу, которая отражает последовательность соединения атомов в молекуле. Эту структурную формулу можно записать иначе. Например, атом углерода и три атома водорода – СН₃, затем один атом углерода и два атома водорода, поэтому следует записать СН₂, и последний атом углерода и три атома водорода образует СН₃. Получаем сокращённую структурную формулу: СН₃- СН₂- СН₃. Таким образом, С₃Н₈ – это молекулярная формула, она отражает только количественный и качественный состав, но не порядок соединения атомов в молекуле.

Поэтому, при написании структурных формул органических соединений вначале записывают символы атомов углерода, связывая их между собой, затем, учитывая четырёхвалентность атома углерода, записывают символы других атомов.

Пространственное строение молекул удобно представлять в виде модэлий, выполненных из полимерных или других материалов. Модели молекул бывают шаростержневые и масштабные (полусферические). В шаростержневых моделях атомы изображаются в виде шариков разных размеров и цвета, а валентные связи – в виде трубок или стержней из пластмассы или металла. В масштабных моделях атом изображается в виде сферы с размерами, пропорциональными их радиусу.

Второе положение теории Бутлерова свидетельствует о том, что каждое вещество имеет определённое химическое строение. То есть по свойствам данного вещества можно определить его строение, а зная строение, можно предугадать его свойства.

Аналогично и в музыке: музыкант, увидев нотную запись, может предвидеть, как это звучит, и наоборот, слыша музыку, перенести её в ноты.

Третье положение говорит о том, что свойства веществ зависят от их строения. Разный порядок связывания атомов в молекулах приводит к различному химическому строению, а значит, и к различным свойствам.

Например, нормальный бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу – С₄Н_10, но разную последовательность связей.

Руководствуясь этим принципом можно синтезировать вещества с нужными свойствами, задавая им определённое строение. В настоящее время синтезируются множество разнообразных веществ с нужными свойствами: синтетические каучуки и волокна, пластмассы и красители, средства борьбы с сельскохозяйственными вредителями, синтетические витамины, гормоны, лекарства.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию.  Она объяснила неясности и противоречия в знаниях об окружающем мире, обобщила достижения в области химии, представила качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ, указала направления и возможные пути получения новых веществ.

Таким образом, раздел химии, который изучает органические соединения и их превращения, называют органической химией. Органических веществ гораздо больше, чем неорганических. Органические соединения мы встречаем повсюду. Подавляющее большинство органических соединений имеют ковалентные связи, а в твёрдом состоянии – молекулярную кристаллическую решётку. Молекулы органических соединений могут изображаться различными способами, однако их химическое строение выражают структурные формулы. Атомы в молекулах соединяются между собой в определённом порядке в соответствии с их валентностью. Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов входят в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах. Теория А.М. Бутлерова стала фундаментом развития органической химии.