Предмет органической химии. ТХСОС А. М. Бутлерова

Органические вещества были известны ещё в далёкой древности. С давних пор человек применял экстракты из растений для лечения болезней, а природные красители – для окраски тканей. Из жира получали мыло, а способы приготовления уксуса и спиртных напитков знали во всех древних странах.

Период до 8 века называют алхимическим: алхимики искали некий философский камень, способный превращать любые металлы в золото (алхимия) или излечивать все болезни (ятрохимия).

На протяжении 9 – 10 вв. арабский алхимик Абу Бакр ар-Рази сделал попытку разделить все химические вещества по их происхождению на три группы: минеральные, растительные и животные. Эта классификация существовала почти 1000 лет.  Но  в начале 19 века возникла необходимость объединить химию веществ растительного и животного происхождения в единую науку.

Например, вам уже известно, что в состав растительной и животной клетки входят белки, жиры, углеводы и другие вещества, которые называют органическими. Й. Я. Берцелиус предложил называть науку, которая изучает органические вещества органической химией.

Долгое время господствовало учение о витализме, согласно которому считалось, что для получения органических веществ из неорганических необходима  особая «жизненная сила» − vis vitalis. Поэтому получить органические соединения из неорганических вне живых организмах невозможно.   Однако в результате развития химии и накопления новых знаний и фактов доказано, что виталисты глубоко заблуждались в своих убеждениях. В 1828 году немецкий химик Ф. Вёлер синтезировал органическое вещество мочевину из неорганического вещества – цианата аммония. Французский учёный М. Бертло в 1854 году получил в пробирке жир, а в 1861 году русский химик А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. Поэтому виталистическая теория рухнула.

В настоящее время органическая химия бурно развивается. Сейчас насчитывается более 25 млн. органических соединений.

Все органические соединения по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, искусственные и синтетические.

Природные органические соединения – это продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений и животных). Это такие соединения, как белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты, натуральный каучук.

Искусственные органические соединения – это продукты, которые получены на основе природных веществ, но сами в природе не встречаются. Например, на основе природного органического соединения – целлюлозы – получают искусственные волокна – ацетатное, вискозное, медно-аммиачное, бездымный порох, пластмассы и другие.

Синтетические органические соединения получают синтетическим путём с помощью химических превращений. К ним относятся синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, синтетические витамины, стимуляторы роста, средства защиты растений и другие.

В состав всех органических веществ входят атомы углерода, поэтому органическую химию можно назвать химией соединений углерода. Кроме углерода, в состав органических соединений входят атомы водорода. Эти два элемента образуют такой класс органических соединений, как углеводороды. А все остальные классы органических соединений можно рассматривать как производные углеводородов.

Это позволило немецкому химику К. Шорлеммеру дать определение понятию «органическая химия».

Органическая химия – эта химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ, другими атомами или группами атомов.  

Так, при замене одного атома водорода в молекуле метана – СН₄ на гидроксильную группу – ОН, образуется спирт метанол – СН₃ОН.

В состав органических соединений могут входить и атомы кислорода, серы, азота, фосфора. Эти элементы называются органогенами, то есть из этих атомов образованы молекулы органических веществ и они составляют основу жизни, потому что входят в состав белков, жиров, углеводов, нуклеиновых кислот.

Для того чтобы изучить состав, строение и свойства органического вещества, нужно синтезировать и получить его в чистом виде. Но органические соединения содержатся в виде смесей с другими веществами, поэтому существуют специальные методы, позволяющие получить чистые вещества. Это перегонка, перекристаллизация и хроматография. После того, как получено чистое вещество определяют его качественный состав. Для этого органическое вещество при нагревании окисляют оксидом меди (II) до углекислого газа и воды. Выделяющаяся при этом вода обнаруживается по превращению безводного сульфата меди (II) в кристаллогидрат CuSO₄ · 5H₂O голубого цвета, а образующийся углекислый газ – по помутнению известковой воды.

C₂H₆ + 7CuO →2CO₂↑ + 3H₂O + 7Cu

5H₂O + CuSO₄ → CuSO₄ · 5H₂O

CO₂ + Ca(OH)₂ → CaCO₃↓ + H₂O

Затем определяют количественный состав соединения, то есть молекулярную формулу. В настоящее время качественный и количественный состав органических соединений устанавливают с помощью приборов хромато-масс-спектрометров. После установления качественного и количественного состава устанавливают химическое строение вещества. Для этого применяют физический метод исследования – протонный магнитный резонанс (ПМР).

 Предметом органической химии являются органические вещества, их строение и свойства, химические реакции, методы изучения и получения, а также возможные области практического применения этих веществ.

Без органической химии и химической технологии человечество уже не может существовать. Но развитие и использование продуктов органической химии имеет и обратную сторону: происходит загрязнение окружающей среды твёрдыми, жидкими и газообразными отходами органического происхождения, химия создаёт и средства для очистки окружающей среды от производственных загрязнений и бытовых отходов. Например, ранее производимый синтетический пестицид ДДТ – химически устойчивое соединение, не разлагается микроорганизмами, при частом применении создаёт остаточную токсичность у рыб и птиц, препятствует их размножению. В настоящее время использование соединения запрещено в большинстве стран. Фторхлоруглеводороды (фреоны), как CF₂Cl₂ способствуют разрушению озонового слоя атмосферы. По этой причине фреоны заменяются на менее опасные летучие насыщенные углеводороды.

Таким образом, молекулы всех органических соединений содержат атомы углерода, практически все содержат атомы водорода, поэтому органические вещества являются горючими, при горении этих веществ образуется углекислый газ и вода.

Органических веществ гораздо больше, чем неорганических. Кроме этого, органические вещества построены более сложно, чем неорганические вещества, их молекулярная масса гораздо больше, чем молекулярная масса неорганических веществ. Это такие вещества, как белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, молекулярная масса которых огромна.

Органические соединения образованы за счёт ковалентных связей и поэтому имеют молекулярное строение, у них невысокие температуры плавления и кипения, они термически неустойчивы. Органические вещества плохо растворяются в воде, но хорошо – в неполярных неводных растворителях – бензине, бензоле и других.

Одной из причин многообразия органических соединений является способность атомов углерода химически связываться друг с другом, образуя углеродные цепи разной длины и структуры. В составе органических соединений может содержаться большое число атомов углерода – несколько сотен тысяч.

В первой половине 19 века с ростом числа экспериментальных исследований начался процесс преобразования органической химии из описательной науки в науку, которая стремиться раскрыть сущность органических веществ, объяснить причины их своеобразия, закономерности их превращения.

Теория химического строения органических соединений является результатом обобщения опыта, который накопила органическая химия. Органическая химия, как наука оформилась в начале 19 века. Но объяснить многообразие органических соединений учёные начала 19 века не могли.

Термины «строение», «структура» ввёл русский учёный А. М. Бутлеров. Он утверждал, что всякое изменение в структуре молекул неизбежно влечёт за собой изменение их свойств.

 Химик Ф. Вёлер в одном письме Й. Я. Берцелиусу так описывал органическую химию: «Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она кажется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмелишься проникнуть…»

Большое влияние на развитие химии оказали работы английского учёного Э. Франкланда, который ввёл понятие валентность.

Помните, валентность – это свойство атомов химических элементов образовывать химические связи. То есть валентность определяет число химических связей, которыми данный атом соединён с другими атомами в молекуле. Понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления». Однако это не одно и тоже. Например, в молекуле азота валентность равна трём, а степень окисления нулю, в пероксиде водорода валентность кислорода равна двум, а степень окисления равна -1.

Поэтому, порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности называют химическим строением.

Теория химического строения – результат работы трёх выдающихся учёных: Ф. Кекуле, А. Купера и А. Бутлерова.

В 1857 году Ф. Кекуле отнёс углерод к четырёхвалентным элементам, а затем вместе с А. Купером в 1858 году отметил, что атомы углерода способны соединяться друг с другом в различные цепи. Их работы послужили основой объяснения явления изомерии, взаимосвязи состава, строения и свойств молекул органических соединений.

Однако основные идеи теории впервые были высказаны А. М. Бутлеровым в 1861 году. Первое положение теории строения органических соединений заключается в том, что атомы в молекулах органических веществ соединены в определённой последовательности согласно их валентности.

Так, атом углерода всегда четырёхвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Валентность водорода равна I, а кислорода – II.

Основой скелета органических веществ являются атомы углерода. Они соединяются друг с другом с помощью одинарных или кратных углерод-углеродных связей, образуя цепи.

Второе положение теории: свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул, то есть соединения атомов в молекулах. Это положение объясняет явление изомерии. Например, молекула бутана имеет линейное строение и разветвлённое. Эти два вещества будут различаться свойствами.

Третье положение теории основано на том, что атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга.

В органической химии используется несколько видов химических формул: молекулярные и структурные. Молекулярная формула отражает качественный и количественный состав, а структурная формула отражает порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности.

Следствия теории химического строения:

1. Возможность предсказать химические свойства и пути синтеза веществ, установить для каждого вещества истинную формулу.

2. Объяснить явление изомерии, взаимного влияния атомов в молекулах.

3. Возможность синтезировать огромный практический материал, предсказывать существование новых веществ и пути их получения.