Алкадиены

Цели урока:

1. Расширить знания учащихся об углеводородах, дать понятие о непредельных углеводородах, их классификации. Познакомить учащихся с особенностями строения алкадиенов, способами образования δ- и π-связей.

2. Знать общую формулу алкадиенов, физические и химические свойства, способы получения и области применения алкадиенов.

3. Уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкадиенов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле. Уметь называть вещества класса алкадиенов по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы.

4. Знать четыре вида изомерии для алкадиенов, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их. Уметь доказывать химические свойства алкадиенов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами алканов и алкенов. Проводится демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

Что такое?

1. гидрирование

2. дегидрирование

3. гидратация

4. дегидратация

5. галогенирование

6. гидрогалогенирование

7. дегидрогалогенирование

8. гомологи

9. изомеры.

Определите тип реакции.

а) 2СН₄=С₂Н₂+3Н₂                                   

б) С₂Н₄ +Н₂=С₂Н₆

в) С₂Н₄ +Н₂О = С₂Н₅ОН

г) С₂Н₅ОН = С₂Н₄ + Н₂О

д) С₂Н₂ +CI₂ = С₂Н₂ CI₂

е) С₄Н₈+ НCI = С₄Н₉CI

Определи класс.

СnH2n

СnH2n-2

СnH2n+2

Классификация алкадиенов.

1. с изолированными связями

CH₂=CH-СН₂-CH=CH₂

2. кумулированные связи

СН₂=С=СН-СН₃

3. сопряженные связи

СН₂=СН-СН=СН₂

Гомологический ряд алкадиенов.

Назовите соединения, найди ошибку.

Основные представители алкадиенов.

1. бутадиен-1,3 или дивинил

2. 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен.

БУТАДИЕН-1,3

БУТАДИЕН (1,3-бутадиен, дивинил), CH₂=CН-CH=CH₂, бесцветный газ,  tкип — 4,47 °С. Получают дегидрированием нефтепродуктов, содержащих нормальные бутан и бутены, а также из этилового спирта. Сырье для производства синтетических каучуков.

Акадиены

• Презентация к уроку химии в 10 классе.
• Автор Гусева Т.В.учитель химии МОУ СОШ №1 г. Верхнеуральска

• Познакомиться с понятием «алкадиены», их номенклатурой, изомерией, химическими свойствами и способами получения.
• Совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров, записывать уравнения реакций.

План :

• 1. Понятие о диеновых углеводородах.
• 1.1 Гомологический ряд диеновых углеводородов.
• 1.2. Номенклатура алкадиенов.
• 1.3. Химические свойства алкадиенов.
• 1.5. Получение бутадиена-1,3.
• 1.6. Получение изопрена.
• 2. Природный и синтетический каучуки. Способы получения синтетических каучуков.

Что такое?

• 1. гидрирование
• 2. дегидрирование
• 3. гидратация
• 4. дегидратация
• 5. галогенирование
• 6. гидрогалогенирование
• 7. дегидрогалогенирование
• 8. гомологи
• 9. изомеры

Определите тип реакции

• а) 2СН4=С2Н2+3Н2
• б) С2Н4 +Н2=С2Н6

в) С2Н4 +Н2О = С2Н5ОН

• г) С2Н5ОН = С2Н4 + Н2О
• д) С2Н2 + CI 2 = С2Н2 CI 2
• е) С4Н8+ Н CI = С4Н9 CI

Определи класс

• С nH2n
• С nH2n-2
• С nH2n+2

С nH2n-2

= диен =

Классификация алкадиенов

• 1. с изолированными связями
• CH2=CH- СН2- CH=CH2
• 2. кумулированные связи
• СН2=С=СН-СН3
• 3. сопряженные связи
• СН2=СН-СН=СН2

CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH 2 -CH=CH2 CH2=CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH2

Назовите соединения, найди ошибку

Основные представители алкадиенов

• 1.бутадиен-1,3 или

дивинил

• 2. 2-метилбутадиен-1,3

или изопрен

БУТАДИЕН-1,3

• БУТАДИЕН (1,3-бутадиен, дивинил), CH2=CН-CH=CH2, бесцветный газ, t кип — 4,47 °С. Получают дегидрированием нефтепродуктов, содержащих нормальные бутан и бутены, а также из этилового спирта. Сырье для производства синтетических каучуков.

ИЗОПРЕН

• ИЗОПРЕН (2-метил-1,3-бутадиен), CH2=C(СН3)СН=СН2, бесцветная жидкость, t кип 34,1 °С. Выделяют из газов пиролиза нефтепродуктов; получают синтетически, напр., из смеси изобутилена с формальдегидом. Сырье для получения изопреновых каучуков, бутилкаучука. Из звеньев изопрена построены молекулы натурального каучука и многих других природных соединений, т. н. изопреноидов.

ПРИМЕНЕНИЕ

Каучук – это высокомолекулярное соединение, полимер.

Каучук бывает двух видов: натуральный и синтетический.

Мономер (элементарное звено) натурального каучука имеет следующий состав и строение:

СН 2 ═ С─СН ═ СН 2

│

СН 3

Дайте название этому мономеру.

Камбоджа –это страна в Малайзии, которая входит в пятерку ведущих стран, производящих натуральный каучук из сока дерева - бразильская гевея

Гевея любит теплый, влажный климат и плодородную почву. Камбоджийские красноземы для нее очень подходят. Лучше всего гевея растет близ экватора в так называемом каучуковом поясе — полосе шириной 2600 километров. Это (на фото) 7 тыс. гектар засаженных этим удивительным деревом. С каждого, а это в среднем 400 деревьев, получают до 6 тонн млечного сока в год. Его еще называют латексом.

Гевею начинают «доить» с семи лет, а в 25 выкорчевывают и на ее месте сажают новую. Сначала счищают застывший латекс вчерашней сборки.  Затем острым лезвием «освежают» надрез. Сок сразу же начинает течь по желобу в чашку.

Реакция получения натурального каучука, т.е. реакция, которая получается в растении – бразильская гевея:

n СН 2 ═ С─СН═СН 2 + СН 2 ═ С─СН═СН 2 →

│ │

СН 3 СН 3

→ ─ [ СН 2 ─С═СН─СН 2 ─ СН 2 ─С═СН ─ СН 2 ] n ─

│ │

СН 3 СН 3

Чтобы жидкость не загустела раньше времени, в нее добавляют аммиак. Затем содержимое ведер переливают в цистерну, которую отправят на завод. Там из латекса выделят собственно каучук.

Способы получения алкадиенов

• 1. из дибромопроизводных алканов
• CH 2 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br +2 КОН =
• СН2=СН-СН=СН2 +2К Br + 2 H2O
• 2 . из алканов
• СН3-СН2-СН2-СН3 = СН2=СН-СН2-СН3+Н2
• СН2=СН-СН2-СН3 = СН2=СН-СН=СН2+Н2
• 3. способ Лебедева
• 2С2Н5ОН = СН2=СН-СН=СН2+Н2+2Н2О

Первый в мире основатель промышленного способа получения синтетического каучука

Синтетический каучук в отличии от натурального имеет нерегулярное строение:

Натуральный Синтетический

каучук каучук

─ СН 2 СН 2 ─ ─ СН 2 Н

С ═ С С ═ С

СН 3 Н n СН 3 C Н 2 n ─

Цис форма Транс форма

Регулярное строение Нерегулярное строение

В чем заключается различие строения натурального и синтетического каучуков?

Задание . Определите какая из ниже представленных формул имеет регулярное и нерегулярное строение объясните, почему?

─ СН 2 СН 2 ─ ─ СН 2 Н

С ═ С С ═ С

Cl Н n С 6 Н 5 C Н 2 n ─

(1) (2)

Задания

На3: Запишите реакции получения каучука с заданными физическими свойствами.

Морозоустойчивый каучук:

СН 2 =СН-СН=СН 2 +

СН=СН 2 →

│

С 6 Н 5

Бутадиенстирольный каучук

На 4: Запишите реакции получения каучука с заданными физическими свойствами.

На 5: Запишите реакции получения каучука с заданными физическими свойствами. Составьте формулы с регулярным и нерегулярным строением.

Масло и бензостойкий каучук :

Эластичный и износоустойчивый каучук:

Бутадиен 1,3 и

2-хлорбутадиен1,3

2-метилбутадиен1,3 и

2-метилбутадиен1,3 .

Вопросы для самопроверки.

1. Каков состав сока дерева гевея ?

2. Как называется вещество, составляющее натуральный каучук ?

3. Каковы физические и химические свойства натурального каучука ?

4. Что производят из каучука ?

5. Чем отличается каучуки от резины ?

6. Чем отличается резина от эбонита ?

Оцените качество усвоения материала